Lea est née avec une ostéogenèse imparfaite, une maladie génétique qui entraîne des complications dans le développement des os et des membres. Très tôt, Gaelynn Lea est passionnée par la musique classique. Elle développe une technique pour jouer du violon, consistant à tenir son archet « comme une batte de baseball », avec le corps de l'instrument placé devant elle, comme un violoncelle. Lea a fréquenté le Macalester College, où elle s'est spécialisée dans les sciences politiques. Avant d'envisager une carrière musicale, elle voulait devenir avocate et défendre les droits des personnes handicapées. D'ailleurs, Gaelynn est aussi connue pour défendre la cause des personnes handicapées.