Henry commence à étudier au Collège méthodiste de Belfast en 1882. C'est à cette époque qu'il commence à dessiner régulièrement. Il étudie l'art à la Belfast School of Art avant d'aller à Paris en 1898 pour étudier à l'Académie Julian et à l'atelier de Whistler. Dans les années 1920 et 1930, Henry est l'artiste irlandais le plus connu, celui qui a une influence considérable sur l'image populaire de l'ouest de l'Irlande. L'utilisation de la couleur par Henry est affectée par son daltonisme rouge-vert. Henry perd la vue en 1945 et ne la retrouve plus.