Henry begon te studeren aan het Belfast Methodist College in 1882. Het was in die tijd dat hij regelmatig begon te tekenen. Hij studeerde kunst aan de Belfast School of Art voordat hij in 1898 naar Parijs ging om te studeren aan de Académie Julian en het atelier van Whistler. In de jaren 1920 en 1930 was Henry de bekendste Ierse kunstenaar, degene die een aanzienlijke invloed had op het populaire beeld van het westen van Ierland. Henry's kleurgebruik werd beïnvloed door zijn rood-groen kleurenblindheid. Henry verloor zijn zicht in 1945 en kreeg het nooit meer terug.