Lea werd geboren met osteogenesis imperfecta, een genetische aandoening die complicaties veroorzaakt in de ontwikkeling van botten en ledematen. Van jongs af aan had Gaelynn Lea een passie voor klassieke muziek. Ze ontwikkelde een techniek om viool te spelen waarbij ze haar strijkstok "als een honkbalknuppel" vasthield met het lichaam van het instrument voor zich, als een cello. Lea ging naar het Macalester College, waar ze politicologie studeerde. Voordat ze een carrière in de muziek overwoog, wilde ze advocaat worden en opkomen voor de rechten van mensen met een handicap. In feite is Gaelynn ook bekend om haar belangenbehartiging voor gehandicapten.